Trifluormethansulfonsäure CAS-Nr. 1493-13-6
Extrem starke SäureTrifluormethansulfonsäure gilt als eine der stärksten Säuren und gehört zur Klasse der Supersäuren.
Hohe thermische und chemische StabilitätEs ist nicht oxidierend, thermisch stabil und beständig gegen Oxidation und Reduktion.
Vielseitig einsetzbar in der Feinchemikalien- und PharmazeutikasyntheseWird zur Herstellung von Arzneimitteln, Agrarchemikalien, Polymeren, Nukleosiden, Antibiotika, Steroiden, Proteinen und Glykosiden verwendet.
Wirksame wasserfreie FormDie wasserfreie Form wird aufgrund ihrer Reaktivität und Nützlichkeit in der Feinchemikaliensynthese广泛verwendet.
Produktbeschreibung von Trifluormethansulfonsäure CAS-Nr. 1493-13-6
Trifluormethansulfonsäure, allgemein bekannt als Triflsäure, TFMS, TFSA, HOTf oder TfOH, ist eine Sulfonsäure mit der chemischen Formel CF₃SO₃H. Sie zählt zu den stärksten Säuren und gehört zur Klasse der „Supersäuren“. Diese Verbindung findet breite Anwendung in der Herstellung von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Polymeren. Ihre wasserfreie Form ist besonders wertvoll für die Feinchemikaliensynthese. Triflsäure ist nicht oxidierend, weist eine hohe thermische Stabilität auf und ist sowohl oxidations- als auch reduktionsbeständig, was sie zu einer der vielseitigsten Supersäuren macht. In der pharmazeutischen Industrie wird sie zur Synthese verschiedener Wirkstoffklassen eingesetzt, darunter Nukleoside, Antibiotika, Steroide, Proteine und Glykoside. Triflsäureanhydrid reagiert stark mit Wasser und besitzt ein bemerkenswertes Toxizitätsprofil.
Parameter
| Schmelzpunkt | -40 °C |
| Siedepunkt | 162 °C (Lit.) |
| Dichte | 1,696 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdichte | 5,2 (gegenüber Wasser) |
| Dampfdruck | 8 mm Hg ( 25 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,327(lit.) |
| RTECS | PB2771000 |
| Fp | Keiner |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Mischbar in H₂O |
| pka | -14 (bei 25 °C) |
| bilden | Rauchende Flüssigkeit |
| Farbe | leicht braun |
| Spezifisches Gewicht | 1.696 |
| PH | <1 (H2O) |
| Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 149.676 |
| BRN | 1812100 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, Laugen und Metallen. |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 1493-13-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Kafsa’ah (1493-13-6) |
| EPA-Stoffregistersystem | Methansulfonsäure, Trifluor- (1493-13-6) |
| Gefahrencodes | C |
| Risikohinweise | 21/22-35-10 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45 |
| Leser | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 2 |
| F | 3-10 |
| Gefahrenhinweis | Ätzend/hygroskopisch |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29049020 |
| Toxizität | LD50 oral beim Kaninchen: 1605 mg/kg; LD50 dermal bei Ratten: > 2000 mg/kg |
Produktanwendung von Trifluormethansulfonsäure CAS-Nr. 1493-13-6
Trifluormethansulfonsäure dient als Katalysator in Friedel-Crafts-artigen Acylierungs-, Alkylierungs- und Polymerisationsreaktionen. Sie wird außerdem als Lösungsmittel in der Elektronenspinresonanz (ESR) und als starkes nichtwässriges Säuretitrationsmittel eingesetzt. Darüber hinaus findet sie zusammen mit Trifluoressigsäure Anwendung in der Festphasen-Peptidsynthese. Sie zählt zu den stärksten verfügbaren einprotonigen Säuren.
