Salicylsäure CAS#69-72-7
Vielseitige industrielle Anwendungen:Salicylsäure wird in zahlreichen Branchen weit verbreitet eingesetzt, darunter Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farbstoffe, Gummi, Lebensmittelzusatzstoffe und Duftstoffe, und zeigt dabei eine außergewöhnliche Vielseitigkeit.
Wichtiger pharmazeutischer Zwischenstoff:Sie dient als wichtiger Rohstoff für die Herstellung bedeutender pharmazeutischer Verbindungen wie Aspirin, Natriumsalicylat, Methylsalicylat, Phenylsalicylat und Salicylamid.
Wertvoller Baustein für die chemische Synthese:Salicylsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pestiziden, Farbstoffen und Spezialchemikalien und unterstützt die Synthese einer breiten Palette hochwertiger Produkte.
Funktioneller Leistungsverstärker:Neben ihrer Rolle in der Synthese wird sie in der Gummiindustrie als Antivulkanisationsmittel und UV-Absorber verwendet, während sie auch als Duftstoff und Aromakomponente in Mundpflegeprodukten dient.
Salicylsäure CAS#69-72-7
Salicylsäure ist ein wichtiger organischer Syntheserohstoff mit umfangreichen Anwendungen in der Pharma-, Pestizid-, Farbstoff-, Gummi-, Lebensmittel- und Duftstoffindustrie.
Im pharmazeutischen Bereich wird Salicylsäure häufig zur Herstellung von Natriumsalicylat, Methylsalicylat (Wintergrünöl), Aspirin (Acetylsalicylsäure), Salicylamid und Phenylsalicylat verwendet. In der Farbstoffindustrie dient sie als Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Farbstoffe, darunter Beizenrein Gelb, Direktgelb 3GN, Direktgelb GR, Direktbraun 3GN, Säurebeizenbraun G, Säurebeizengelb GG und Säuregelb-Farbstoffkomplexe.
In der agrochemischen Anwendung wird Salicylsäure bei der Synthese von Organophosphat-Pestiziden wie Isocarbophos sowie von Zwischenprodukten wie Isopropylsalicylat, Isofenphos-methyl, Warfarin und 4-Hydroxycumarin, die in der Rodentizidherstellung verwendet werden, eingesetzt. In der Gummiindustrie fungiert sie als Verzögerer und wird auch bei der Herstellung von UV-Absorbern und Treibmitteln verwendet.
Salicylsäure ist ein wichtiger Duftstoff und kann zur Herstellung von Methylsalicylat und Ethylsalicylat verwendet werden. Ihr Natriumsalz wurde auch als Lebensmittelkonservierungsmittel eingesetzt, obwohl seine Verwendung in Lebensmitteln in einigen Ländern eingeschränkt wurde. Methylsalicylat wird häufig als Aromastoff in Mundpflegeprodukten wie Zahnpasta verwendet.
Salicylsäure besitzt antibakterielle und antiseptische Eigenschaften. Eine 2,5%ige alkoholische Lösung, allgemein als Salicylspiritus bekannt, wird topisch zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut wie Tinea manuum und Tinea pedis eingesetzt und kann auch in Salbenformulierung verwendet werden. Natriumsalicylat kann in Konservierungsmitteln, Zahnpasta und Mundwasserformulierungen verwendet werden.
Darüber hinaus zeigt Salicylsäure fiebersenkende und schmerzstillende Eigenschaften und wurde zur Behandlung rheumatischer Erkrankungen eingesetzt. Ihre Esterderivate finden breite Anwendung in pharmazeutischen und Duftstoffformulierungen. Methylsalicylat, bekannt für sein angenehmes Wintergrünaroma, wird häufig in Parfüms und Seifenduftstoffen verwendet. Bei topischer Anwendung kann es in das Gewebe eindringen und allmählich Salicylsäure freisetzen, was lokale Schmerzlinderung bei Zuständen wie Prellungen, Verstauchungen und Muskelbeschwerden bietet.
Andere Salicylatester haben ebenfalls kommerziellen Wert. Isoamylsalicylat verströmt einen orchideenartigen Duft, während Benzylsalicylat ein mildes Esteraroma aufweist; beide werden häufig in der Parfüm- und Seifenherstellung verwendet. Phenylsalicylat, allgemein als Salol bekannt, wird im Darm zu Phenol und Salicylsäure hydrolysiert und wurde als wirksames Darmantiseptikum eingesetzt.
Eine verwandte pharmazeutische Verbindung, para-Aminosalicylsäure (PAS), zusammen mit ihren Natrium- und Calciumsalzen, wurde als Anti-Tuberkulose-Medikament zur Behandlung der akuten exsudativen Lungentuberkulose und der Schleimhauttuberkulose eingesetzt. Aufgrund seiner relativ schwachen antimikrobiellen Aktivität wird es oft in Kombination mit Streptomycin und Isoniazid verabreicht, um die therapeutische Wirksamkeit zu verbessern.
Chemische Eigenschaften von Salicylsäure
| Schmelzpunkt | 158–161 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 211 °C (lit.) |
| Volumendichte | 400–500 kg/m3 |
| Dichte | 1.44 |
| Dampfdichte | 4,8 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 1 mm Hg (114 °C) |
| Brechungsindex | 1565 |
| FEMA | 3985 | 2-HYDROXYBENZOESÄURE |
| Fp | 157 °C |
| Lagertemp. | 2-8°C |
| Löslichkeit | Ethanol: 1 M bei 20 °C, klar, farblos |
| bilden | Solide |
| pka | 2,98 (bei 25℃) |
| Farbe | Weiß bis hellweiß |
| PH | 3,21 (1 mM Lösung); 2,57 (10 mM Lösung); 2,02 (100 mM Lösung); |
| pH-Wertebereich | Nicht-0-Fluoreszenz (2,5) bis dunkelblaue 0-Fluoreszenz (4,0) |
| Geruch | bei 100,00 %. schwach phenolisch-nussig |
| Geruchstyp | nussig |
| biologische Quelle | Synthetik |
| Wasserlöslichkeit | 1,8 g/L (20 ºC) |
| λmax | 210 nm, 234 nm, 303 nm |
| Empfindlich | Lichtempfindlich |
| Merck | 148332 |
| Sublimation | 70 °C |
| JECFA-Nummer | 958 |
| BRN | 774890 |
| Stabilität: | Stabil. Zu vermeidende Stoffe sind unter anderem Oxidationsmittel, starke Basen, Jod, Fluor. Brennbar. Lichtempfindlich. |
| Hauptanwendung | Halbleiter, Nanopartikel, Fotolacke, Schmieröle, UV-Absorber, Klebstoffe, Leder, Reinigungsmittel, Haarfärbemittel, Seifen, Kosmetika, Schmerzmittel, Analgetika, antibakterielle Mittel, Behandlung von Schuppen, hyperpigmentierter Haut, Tinea pedis, Onychomykose, Osteoporose, Beriberi, fungizide Hauterkrankung, Autoimmunerkrankung |
| Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen | HAARKONDITIONIERUNG |
| ANTISEBORREISCH | |
| DUFT | |
| HAUTPFLEGE | |
| KONSERVIERUNGSMITTEL | |
| KERATOLYTISCH | |
| InChIKey | YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 2.01 |
| CAS-Datenbankreferenz | 69-72-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Benzoesäure, 2-Hydroxy-(69-72-7) |
| EPA-Substanzregistersystem | Salicylsäure (69-72-7) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn,F |
| Risikohinweise | 22-41-36/37/38-36-20/21/22-11 |
| Sicherheitshinweise | 26-39-37/39-36-36/37-16 |
| RIDADR | UN 1648 3 / VGII |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | VO0525000 |
| Selbstzündtemperatur | 500 °C |
| TSCA | Nach der TSCA gelistet |
| HS-Code | 29182100 |
| Gefahrstoffdaten | 69-72-7 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 i.v. bei Mäusen: 500 mg/kg (Sota) |
Produktanwendung von Salicylsäure CAS#69-72-7
Salicylsäure wird häufig in der Hautpflege und Dermatologie eingesetzt, insbesondere zur Behandlung von Akne, Schuppen, Ekzemen und Psoriasis. Konzentrationen von 3 % bis 6 % werden üblicherweise zur Exfoliation und Entfernung überschüssigen Keratins verwendet, während Konzentrationen über 6 % Gewebereizungen oder -schäden verursachen können. Formulierungen mit bis zu 40 % Salicylsäure werden oft zur Behandlung von Hornhaut, Hühneraugen und Warzen eingesetzt.
Salicylsäure ist auch ein beliebter Inhaltsstoff in kosmetischen und Körperpflegeprodukten, die darauf abzielen, die Hautstruktur zu verbessern, Poren zu öffnen und die Exfoliation zu fördern. Mehrere bekannte Hautpflegemarken haben Salicylsäure in ihre Formulierungen integriert. Beispielsweise führte Clinique 1993 eine sanfte Creme mit 1 % Salicylsäure ein, die zu einem der erfolgreichsten Produkte der Marke wurde. 1998 fügte SK-II 1,5 % BHA (Salicylsäure) zu seiner Hautpflegeformel hinzu, was aufgrund der porenverfeinernden und exfolierenden Vorteile erhebliche Marktaufmerksamkeit erregte. Olay hat ebenfalls 1,5 % BHA in einige seiner beliebten Hautpflegeprodukte aufgenommen.
Aufgrund der möglichen Reizungen bei höheren Konzentrationen ist der Gehalt an Salicylsäure in kosmetischen Produkten in der Regel auf 0,2 %–1,5 % beschränkt. Produkte, die Salicylsäure enthalten, müssen in der Regel entsprechende Warnhinweise zur Langzeitanwendung enthalten, und solche Produkte werden im Allgemeinen nicht für Kinder unter drei Jahren empfohlen.
