Isoniazid CAS-Nr. 54-85-3
Ausgezeichnete Stabilität und Wasserlöslichkeit:Isoniazid istchemisch stabilUndleicht löslich in Wasser, was eine einfache Formulierung und einen breiten Anwendungsbereich ermöglicht.
Starke Reduktionseigenschaften:Die Hydrazingruppe liefertausgezeichnete Reduktionsfähigkeitwodurch Reaktionen wie die Umwandlung von gelöstem Sauerstoff in Wasserstoffperoxid unter alkalischen Bedingungen ermöglicht werden.
Vielseitige chemische Reaktivität:Es istaktive Aminogruppe (-NH₂)Es ermöglicht effiziente Reaktionen mit Carbonylverbindungen, Carbonsäurederivaten und Sulfonylchloriden und ist somit ein wertvolles Zwischenprodukt für die Derivatsynthese.
Geeignet für analytische und Lumineszenzsysteme:Es kann daran teilnehmenGoldnanopartikel-katalysierte Luminol-Lumineszenzsysteme, was potenzielle Vorteile bei analytischen und Detektionsanwendungen bietet.
Produktbeschreibung von Isoniazid CAS-Nr. 54-85-3
Isoniazid erscheint als einfarbloses Kristall oder weißes kristallines Pulvermit einemleicht bitterer Geschmack. Es istchemisch stabilUndleicht löslich in WasserDadurch eignet es sich für ein breites Spektrum pharmazeutischer und chemischer Anwendungen.
DerHydrazingruppein Isoniazid-Exponatenstark reduzierende EigenschaftenUnter alkalischen Bedingungen kann es den gelösten Sauerstoff im Wasser langsam reduzieren.WasserstoffperoxidDiese Reaktion kann katalysiert werden durchGoldnanopartikel, bildet einLuminolbasiertes Lumineszenzsystemmit möglichen analytischen Anwendungen.
Darüber hinaus ist dieAminogruppe (-NH₂) ist an den Hydrazinrest gebundenbietet vielseitige chemische Reaktivität. Es kann reagieren mitaktive Carbonylverbindungen zur Bildung von Schiffschen Basenund reagieren auch mitCarbonsäurederivate oder Sulfonylchloridezu produzierenacylierte Isoniazid- oder Sulfonyl-Isoniazid-Derivate.
Parameter
| Schmelzpunkt | 171-173 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 251,97 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,2620 (grobe Schätzung) |
| Schüttdichte | 800 kg/m³ |
| Brechungsindex | 1,6910 (Schätzung) |
| Fp | >250°C |
| Lagertemperatur | 2-8°C |
| Löslichkeit | 125 g/l |
| bilden | Kristalle oder kristallines Pulver |
| pKa-Wert | pKa 2,00/3,60/10,8(H2O) (unsicher) |
| Farbe | Weiß oder farblos |
| PH | 6-8 (50 g/l, H2O, 20 °C) |
| Geruch | Geruchlos |
| PH-Bereich | 5,5 - 6,5 bei 10 g/l bei 25 °C |
| Wasserlöslichkeit | 14 g/100 ml (25 °C) |
| Empfindlich | Luftempfindlich |
| Merck | 145186 |
| BRN | 119374 |
| BCS-Klasse | 1,3 |
| Stabilität: | Stabilität: Stabil, kann jedoch luft- oder lichtempfindlich sein. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Chloral, Aldehyden, Iod, Eisen(III)-Salzen und Hypochloriten. |
| InChIKey | QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N |
| CAS-Datenbankreferenz | 54-85-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Isoniazid (54-85-3) |
| IARC | 3 (Band 4, Beilage 7) 1987 |
| EPA-Stoffregistersystem | Isoniazid (54-85-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikohinweise | 22-38-40-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 37-36/37/39-26 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | NS1751850 |
| TSCA | Ja |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29333999 |
| Daten zu Gefahrstoffen | 54-85-3 (Daten zu Gefahrstoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 151 i.p., 149 i.v. (Jenney, Pfeiffer) |
Produktanwendung von Isoniazid CAS-Nr. 54-85-3
Isoniazid wird häufig verwendet alsTuberkulosemittel der ersten Wahl, geschätzt für seinehohe Wirksamkeit, geringe Toxizität und KosteneffizienzNeben seiner pharmazeutischen Verwendung wird es auch als ... eingesetzt.Zusatzstoff für die Galvanisierung und pharmazeutisches Zwischenprodukt.
In der chemischen Synthese erfolgt die Kondensation von Isoniazid mitFormaldehyd-Natriumbisulfitproduzieren kannIsoniazidmethansulfonsäure (CAS#13447-95-5)Es kann auch mit Formaldehyd reagieren und dabei … bilden.Di-IsoniazidDieser Kondensationsprozess ist relativ einfach und wird typischerweise durchgeführt, indem Formaldehyd zu einer wässrigen Isoniazidlösung gegeben und bei etwa 1000 °C umgesetzt wird.65 °C für 30 Minuten.
Die Kondensation von Isoniazid mitVanillinsäurewird auch in wässriger Lösung bei etwa95°C, nachgebendIsoniazidhydrazonDiese Derivate besitzen außerdemAntituberkulöse AktivitätDarunter:Isoniazid selbst weist die stärkste Wirksamkeit auf., währendIsoniazidhydrazon zeigt eine geringere Aktivität gegenMycobacterium tuberculosisjedoch im Vergleich zu Isoniazid eine geringere Neurotoxizität und Hepatotoxizität aufweisen.
Fürbiochemische Forschung und klinische AnwendungenIsoniazid bleibt eines der wichtigsten Mittel gegen Tuberkulose. Es zeigthohe Selektivität und starke antibakterielle Aktivität gegen TuberkulosebakterienIn vitro betragen die Konzentrationen bereits0,025–0,05 mg/Lkönnen das Bakterienwachstum hemmen, während höhere Konzentrationen einebakterizide Wirkung auf sich aktiv vermehrende Bakterien.
