2-Amino-6-chlorbenzoesäure CAS#2148-56-3
Kontrollierter und effizienter Reaktionsprozess: Der Syntheseprozess nutzt kontrollierte Rührgeschwindigkeits- und Temperaturbedingungen, um eine stabile und effiziente Reaktionsleistung zu unterstützen.
Bildung hochreiner Kristalle: Das Produkt wird durch Filtrations-, Dehydrierungs-, Wasch- und Rekristallisationsschritte gewonnen, wodurch hochwertiges kristallines Material entsteht.
Mehrstufiges Reinigungsverfahren: Das Verfahren umfasst Reduktion, Konzentration unter reduziertem Druck und Umkristallisation von Ethylacetat für eine verbesserte Produktverfeinerung.
Zuverlässige chemische Synthesemethode: Die Herstellungsmethode bietet einen strukturierten und reproduzierbaren Weg zur Herstellung von 2-Amino-6-chlorbenzoesäure.
2-Amino-6-chlorbenzoesäure CAS#2148-56-3
A. In ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Rückflusskühler und einem Tropftrichter ausgestattet ist, werden Cerchlorid (0,16 Mol), eine 4-Hydroxy-3-methoxybenzol-Ethanollösung (0,19 Mol) und 400–500 ml Klorvess-Flüssigkeit gegeben. Die Rührgeschwindigkeit wird auf 160–190 U/min geregelt, während die Reaktionstemperatur auf 60–65 °C erhöht wird. Anschließend wird langsam eine Lösung aus 2-Chlor-6-nitrobenzoesäure (0,13 mol) und 200 ml Kaliumbisulfitlösung zugegeben. Die Rührgeschwindigkeit wird auf 260–310 U/min erhöht, gefolgt von einer Rückflussreaktion für 5–7 Stunden.
B. Nach der Reaktion wird die Lösungstemperatur auf 15–19 °C gesenkt, um das feste Produkt auszufällen, das dann filtriert wird. Dem Filtrat wird Diammoniumhydrogencitratlösung (150–180 ml) zugesetzt und die Mischung unter reduziertem Druck eingeengt, um weitere Feststoffe auszufällen. Das resultierende Produkt wird filtriert, mit einem Trocknungsmittel entwässert, mit Kochsalzlösung und Pyridinlösung gewaschen und aus Ethylacetat umkristallisiert, um kristalline 2-Amino-6-chlorbenzoesäure (C7H6ClNO2) zu erhalten.
Chemische Eigenschaften von 2-Amino-6-chlorbenzoesäure
| Schmelzpunkt | 158-160 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 250°C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,3246 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5560 (Schätzung) |
| Lagertemp. | An einem dunklen Ort, inerter Atmosphäre und bei Raumtemperatur aufbewahren |
| pka | 0,97 ± 0,10 (vorhergesagt) |
| bilden | Kristallines Pulver |
| Farbe | Hellgelb bis beige |
| Wasserlöslichkeit | Sehr gut wasserlöslich. Löslich in Methanol. |
| BRN | 2804041 |
| Hauptanwendung | Peptidsynthese |
| InChI | InChI=1S/C7H6ClNO2/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H,9H2,(H,10,11) |
| InChIKey | SZCPTRGBOVXVCA-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | C(O)(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1N |
| CAS-Datenbankreferenz | 2148-56-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 2-Amino-6-chlorbenzoesäure (2148-56-3) |
| Gefahrencodes | Xi |
| Risikohinweise | 36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-36-37/39 |
| WGK Deutschland | 3 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| HS-Code | 29224999 |
| Speicherklasse | 11 – Brennbare Feststoffe |
| Gefahrenklassifizierungen | Augenreizung. 2 |
| Hautreizung. 2 | |
| STOT SE 3 |
Produktanwendung von 2-Amino-6-chlorbenzoesäure CAS#2148-56-3
Tricyclohexylzinn-2-amino-6-chlorbenzoat kann durch die Reaktion von Tricyclohexylzinnhydroxid mit 2-Amino-6-chlorbenzoesäure synthetisiert werden.
