Ethylenglykoldiacetat CAS-Nr. 111-55-7
Hohe chemische ReaktivitätEthylenglykoldiacetat kann leicht hydrolysiert und alkoholisiert werden, wodurch es vielseitig für chemische Reaktionen und die organische Synthese einsetzbar ist.
Stabile flüssige FormEs handelt sich um eine klare, farblose (manchmal leicht gelbliche) Flüssigkeit mit mittlerer Dichte, mittlerem Schmelzpunkt und mittlerem Siedepunkt, die sich gut für die Handhabung und Lagerung eignet.
Funktionelle EstereigenschaftenBesitzt typische Estereigenschaften, wodurch es in verschiedenen chemischen Prozessen als Acetat-Donor fungieren kann.
Vielseitige industrielle AnwendungenKann als Reagenz in der organischen Synthese zur Herstellung von Ethylenglykol, Essigsäure oder anderen Derivaten verwendet werden.
Ethylenglykoldiacetat CAS-Nr. 111-55-7
Ethylenglykoldiacetat, auch bekannt als Ethylenglykol-Diacetat, ist eine Verbindung mit einem Ethylenglykol-Grundgerüst (1,2-Ethanol), bei der jede Hydroxylgruppe mit einer Acetatgruppe (-O-C(=O)-CH₃) verestert ist. Es handelt sich typischerweise um eine klare, farblose, gelegentlich leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem acetatähnlichen Geruch. Zu seinen physikalischen Eigenschaften gehören eine Dichte von ca. 1,1043 g/mL (20 °C), ein Schmelzpunkt von -41 °C, ein Siedebereich von 185–190 °C, ein Brechungsindex von 1,4162 (20 °C) und ein Flammpunkt im offenen Tiegel von 96 °C.
Die Verbindung weist typische Estereigenschaften auf und wird durch starke Laugen oder anorganische Säuren leicht zu Ethylenglykol und Essigsäure hydrolysiert. Beispielsweise spaltet die Reaktion mit Natriumhydroxid die Esterbindungen und liefert den entsprechenden Alkohol und das Carboxylat. Darüber hinaus ist sie reaktiv in Alkoholyse-Reaktionen und kann als Acetat-Donor in organischen Synthesen dienen.
Chemische Eigenschaften von Ethylenglykoldiacetat
Schmelzpunkt |
-41 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
186-187 °C (Lit.) |
Dichte |
1,104 g/mL bei 20 °C (Lit.) |
Dampfdichte |
5,04 (gegen Luft) |
Dampfdruck |
0,2 mm Hg ( 20 °C) |
Brechungsindex |
n20/D 1.431(lit.) |
Fp |
198 °F |
Lagertemperatur |
2-8°C |
Löslichkeit |
160 g/l |
bilden |
Flüssig |
Farbe |
Farblos |
Geruch |
bei 100,00 %. grün-blumiger Ester-Alkoholiker |
Geruchstyp |
Grün |
Explosionsgrenze |
1,6 %, 135 °F |
Wasserlöslichkeit |
160 g/L (20 °C) |
Merck |
14.3799 |
BRN |
1762308 |
Dielektrizitätskonstante |
37.7（25℃） |
LogP |
0,1 bei 40℃ |
CAS-Datenbankreferenz |
111-55-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
1,2-Ethandiol, Diacetat (111-55-7) |
EPA-Stoffregistersystem |
Ethylenglykoldiacetat (111-55-7) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xn,Xi |
Risikohinweise |
36/37/38 |
Sicherheitshinweise |
26-36-24/25-22 |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
KW4025000 |
F |
3 |
Selbstentzündungstemperatur |
899 °F |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
29153900 |
Daten zu Gefahrstoffen |
111-55-7 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 oral bei Ratten: 6,86 g/kg (Smyth) |
Produktnutzung
Ethylenglykoldiacetat (EGDA) dient als Lösungsmittel für Öle, Celluloseester, Sprengstoffe und ähnliche Stoffe. Es sorgt für hervorragende Fließeigenschaften in Einbrennlacken und Emaillefarben, insbesondere bei der Anwendung thermoplastischer Acrylharze. EGDA ist zudem ein wirksames Lösungsmittel für Cellulosebeschichtungen und kann in bestimmten Druckfarbensystemen, einschließlich Siebdruckfarben, eingesetzt werden. Darüber hinaus findet es Anwendung als Fixiermittel für Duftstoffe und in wasserbasierten Klebstoffen.
EGDA kann als Acyl-Donor für die In-situ-Erzeugung von Peressigsäure bei der chemoenzymatischen Synthese von Caprolacton dienen. Es dient außerdem als Vorstufe bei der enzymatischen Herstellung von Polyethylenglutarat.
