5-Brom-2-chlorpyrimidin CAS-Nr. 32779-36-5
Wertvolles pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird häufig bei der Synthese von Macitentan, einem Endothelin-Rezeptorantagonisten zur Behandlung der pulmonalen Hypertonie, verwendet.
Reaktive halogenierte Struktur: Enthält sowohl Chlor- als auch Bromsubstituenten, was vielseitige chemische Umwandlungen und Funktionalisierungen ermöglicht.
Hohe synthetische Nützlichkeit: Die Pyrimidin-Kernstruktur ermöglicht den effizienten Einbau in komplexe Arzneimittelmoleküle.
Unterstützt die Entwicklung fortschrittlicher Arzneimittel: Ermöglicht die Herstellung gezielter Therapeutika und ist daher wichtig für die moderne pharmazeutische Forschung.
Chemische Eigenschaften von 5-Brom-2-chlorpyrimidin
| Schmelzpunkt | 73-79 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 95 °C 15 mm |
| Dichte | 1,859 ± 0,06 g/cm³ (Vorhersage) |
| Fp | 95°C/15 mm |
| Lagertemp. | Dunkel und trocken lagern. Bei Raumtemperatur. |
| Löslichkeit | löslich in Methanol |
| pka | -2,84 ± 0,22 (vorhergesagt) |
| bilden | Kristallines Pulver |
| Farbe | Cremeweiß bis Beige |
| Wasserlöslichkeit | unlöslich |
| BRN | 507955 |
| Stabilität: | Hygroskopisch |
| InChI | InChI=1S/C4H2BrClN2/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H |
| InChIKey | XPGIBDJXEVAVTO-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELT | C1(Cl)=NC=C(Br)C=N1 |
| CAS-Datenbankreferenz | 32779-36-5 (CAS-Datenbankreferenz) |
| Gefahrencodes | Xi |
| Risikohinweise | 36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/39-37/39-36 |
| RIDADR | UN 3335 |
| WGK Deutschland | 3 |
| Gefahrenklasse | Reizend |
| HS-Code | 29335990 |
Produktanwendungen von 5-Brom-2-chlorpyrimidin (CAS-Nr. 32779-36-5)
5-Brom-2-chlorpyrimidin dient als pharmazeutisches Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Wirkstoffe, darunter auch Inhibitoren. Es wird außerdem in Kreuzkupplungsreaktionen von Indium-Organometallverbindungen mit 2,5-Dihalogenpyrimidinen eingesetzt.
