Methylacetoacetat CAS-Nr. 105-45-3
Vielseitiges SynthesereagenzWeit verbreitet in der pharmazeutischen Synthese und verschiedenen organischen Reaktionen.
Schlüsselrolle bei Namensreaktionen: Nimmt an der Biginelli-Reaktion teil und ermöglicht so die Bildung wertvoller Dihydropyrimidinon-Verbindungen.
Breite DerivatbildungUnterstützt die Synthese verschiedener Verbindungen wie Pyrazol-, Pyrimidin- und Cumarinderivate.
Flexible chemische FunktionalitätGeeignet zur Herstellung von α-substituierten Acetessigsäureestern und cyclischen Strukturen, wodurch die Anwendungsvielfalt erhöht wird.
Produktbeschreibung: Methylacetoacetat (CAS-Nr. 105-45-3)
Methylacetoacetat ist ein in der pharmazeutischen Synthese weit verbreitetes Reagenz. Es nimmt an der Biginelli-Reaktion teil und ermöglicht so die Bildung von Verbindungen wie Dihydropyrimidinonen. Darüber hinaus wird Methylacetoacetat (MAA) zur Herstellung von α-substituierten Acetessigsäureestern und verschiedenen cyclischen Verbindungen, darunter Pyrazol-, Pyrimidin- und Cumarinderivate, verwendet.
Chemische Eigenschaften von Methylacetoacetat
| Schmelzpunkt | -80 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 169-170 °C/70 mmHg (Lit.) |
| Dichte | 1,076 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdichte | 4 (im Vergleich zu Luft) |
| Dampfdruck | 1 hPa (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1.419(lit.) |
| Fp | 158 °F |
| Lagertemp. | 2-8°C |
| Löslichkeit | 460 g/L (20°C) |
| pka | 10,67 ± 0,46 (Vorhersage) |
| bilden | Flüssig |
| Farbe | APHA: ≤20 |
| Geruch | bei 100,00 %. frisch fruchtig zitronig grün |
| PH | 3,8 (863 g/l, H2O, 20 °C) |
| Geruchstyp | fruchtig |
| Explosionsgrenze | 1,3–14,2 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 460 g/L (20 °C) |
| Merck | 146009 |
| BRN | 506727 |
| Funktionen der Inhaltsstoffe in Kosmetika | Parfümierung |
| InChI | 1S/C5H8O3/c1-4(6)3-5(7)8-2/h3H2,1-2H3 |
| InChIKey | WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELT | COC(=O)CC(C)=O |
| LogP | 0,185 (geschätzt) |
| CAS-Datenbankreferenz | 105-45-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Butansäure, 3-oxo-, Methylester (105-45-3) |
| EPA-Stoffregistersystem | Methylacetoacetat (105-45-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xi |
| Risikohinweise | 36 |
| Sicherheitshinweise | 26 |
| RIDADR | NA1993 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | AK5775000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 536 °F |
| TSCA | TSCA gelistet |
| Gefahrenklasse | CBL |
| HS-Code | 29183000 |
| Speicherklasse | 10 - Brennbare Flüssigkeiten |
| Gefahrenklassifizierungen | Augendamm. 1 |
| Daten zu Gefahrstoffen | 105-45-3 (Daten zu Gefahrstoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 3,0 g/kg (Smyth, Carpenter) |
Produktanwendung: Methylacetoacetat (CAS-Nr. 105-45-3)
Methylacetoacetat (MAA) findet vielfältige Anwendung. Es dient als chemisches Reagenz in der organischen Synthese und kann auch als Lösungsmittel für Celluloseether eingesetzt werden. Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung organischer Verbindungen, unter anderem bei der Synthese von Nifedipin, verwendet. Darüber hinaus dient es als Lebensmittelzusatzstoff und fungiert als Aminschutzmittel für synthetische Süßstoffe. MAA wird außerdem als pharmazeutischer Rohstoff bei der Herstellung von Antibiotika eingesetzt.
