N,N-Dimethylanilin, CAS-Nummer 121-69-7
Vielseitige Struktur eines tertiären Amins:Es fungiert als Tertiäramin mit hoher Reaktivität und ist daher in verschiedenen chemischen Syntheseverfahren nützlich.
Gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln:Hoch löslich in Ethanol, Chloroform, Ether sowie aromatischen Lösungsmitteln – was flexible Formulierungen und Verarbeitungsmöglichkeiten ermöglicht.
Geeignete physische Form für die Handhabung:Der flüssige Zustand mit stabilen Eigenschaften ermöglicht eine bequeme Lagerung, den Transport sowie die industrielle Nutzung.
Weit verbreitet einsetzbarer chemischer Zwischenprodukt:Häufig als Zwischenprodukt in Farbstoffen, Arzneimitteln und anderen Anwendungen der organischen Chemie verwendet.
N,N-Dimethylanilin, CAS-Nummer 121-69-7
N,N-Dimethylanilin ist eine tertiäre Aminosäure, bei der zwei Wasserstoffatome der Aminogruppe des Anilins durch Methylgruppen ersetzt sind. Es wird sowohl als tertiäre Aminosäure als auch als Dimethylanilin-Derivat eingestuft. Das Verbindung erscheint als blassgelbe bis hellbraune ölige Flüssigkeit mit starkem, stechendem Geruch. Es ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform, Ether und aromatischen Kohlenwasserstoffen und nur leicht löslich in Wasser.
Chemische Eigenschaften von N,N-Dimethylanilin
| Schmelzpunkt | 1,5–2,5 °C (angeführt) |
| Siedepunkt | 193–194 °C (angabe im Text) |
| Dichte | 0,956 g/mL bei 25 °C (angeführt). |
| Dampfdichte | 3 (im Vergleich zu Luft) |
| Dampfdruck | 2 mm Hg (25 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,557 (Liter) |
| Fp | 70 °C |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | 1,2 g/l |
| pka | 5,15 (bei 25 °C) |
| bilden | Flüssigkeit |
| Farbe | Helles Gelb |
| PH | 7,4 (1,2 g/l, Wasser, 20 °C) |
| Relative Polarität | 0.179 |
| Explosionsgrenze | 1,2–7 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 1 g/L (20 °C) |
| Merck | 143234 |
| BRN | 507140 |
| Henrys Gesetzeskonstante | 4,98 · (10⁻⁶ atm·m³/mol) bei 20 °C (ungefähres Wert – berechnet auf Grundlage der Wasserlöslichkeit und des Dampfdrucks) |
| Dielektrizitätskonstante | 4.4 |
| Expositionsgrenzen | NIOSH-Referenzwerte: TWA 5 ppm (25 mg/m³), STEL 10 ppm (50 mg/m³), IDLH 100 ppm; OSHA-PEL: TWA 5 ppm; ACGIH-TLV: TWA 5 ppm, STEL 10 ppm (anerkannt). |
| Stabilität: | Stabil. Inkompatibel mit starken oxidierenden Mitteln, starken Säuren, sauren Chloriden, sauren Anhydriden, Chloroformaten sowie Halogenen. Entzündlich. |
| InChIKey | JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,171 bei 35 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 121-69-7 (Referenz in der CAS-Datenbank) |
| IARC | 3 (Band 57) 1993 |
| NIST-Chemiereferenz | Benzenamin, N,N-Dimethyl-(121-69-7) |
| EPA-Substanzregistersystem | N,N-Dimethylanilin (121-69-7) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,N |
| Risikohinweise | 61-20/21-51/53-40-23/24/25 |
| Sicherheitshinweise | 53-45-61-36/37-28A-28 |
| RIDADR | UN 2253 6,1/PG 2 |
| OEB | A |
| Öl | TWA: 5 ppm (25 mg/m³), STEL: 10 ppm (50 mg/m³) [Für die Haut] |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | BX4725000 |
| F | 8 |
| Selbstzündtemperatur | 370 °C DIN 51794 |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2921 42 00 |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Gefahrstoffdaten | 121-69-7 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oraler Verabreichung bei Ratten: 1,41 ml/kg (Smyth) |
| IDLA | 100 ppm |
Anwendungen von N,N-Dimethylanilin (CAS-Nummer 121-69-7) in Produkten
N,N-Dimethylanilin wird weit verbreitet in der Herstellung von Farbstoffen, als Lösungsmittel, als Reagenz in Methylierungsreaktionen sowie als Aushärtungsmittel in glasfaserverstärkten Harzen eingesetzt.
Es handelt sich um ein wichtiges Zwischenprodukt in der Farbstoffindustrie und kann zur Synthese von Produkten wie Alkaliblau, Kristallviolett 5BN, Basismagenta-Grün, Basiklackblau BB, Basibrilliantblau R, Kationenrot 2BL, Brilliantrot 5GN, Violett 3BL und Brilliantblau verwendet werden. Im pharmazeutischen Bereich dient es als Rohstoff für die Herstellung von Medikamenten wie Cefazolin V, Sulfamonomethoxin, Sulfadoxin und Fluorocytosin. Darüber hinaus kann es als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin, als Stabilisator bei der kolorimetrischen Bestimmung der Peroxidase sowie als Reagenz in der chemischen Synthese eingesetzt werden.
