Shikimisäure CAS-Nr. 138-59-0
Hohe Wasserlöslichkeit für einfache Formulierung: Als weißes, kristallines Pulver, das sich leicht in Wasser löst, eignet sich Shikimisäure gut für die Verarbeitung und Formulierung in pharmazeutischen und biochemischen Anwendungen.
Natürlich gewonnen aus nachwachsenden pflanzlichen Rohstoffen:Es wird hauptsächlich aus Sternanis, Amberbaumfrüchten und Kiefernnadeln gewonnen und ist eine pflanzliche Verbindung, die der wachsenden Nachfrage nach natürlichen und nachhaltigen Rohstoffen gerecht wird.
Biologisch wichtiger Metabolit:Als wichtiger Metabolit in Pflanzen und Mikroorganismen spielt Shikimisäure eine wesentliche Rolle in biochemischen Stoffwechselwegen und ist daher für die pharmazeutische Synthese und Forschung von großem Wert.
Mehrere zuverlässige Extraktionsquellen: Die Verfügbarkeit mehrerer botanischer Quellen sichert stabile Versorgungsoptionen und unterstützt die industrielle Produktion im großen Maßstab.
Produktbeschreibung von Shikimisäure CAS-Nr. 138-59-0
Shikimisäure ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der sich leicht in Wasser löst. Sie wurde nach dem Japanischen Shikigras benannt, der Pflanze, aus der sie erstmals isoliert wurde. Als wichtiger Metabolit in Pflanzen und Mikroorganismen spielt Shikimisäure eine zentrale biologische Rolle. Traditionell wurde sie hauptsächlich aus den getrockneten, reifen Früchten von Illicium-Arten, dem Japanischen Anis, gewonnen. In den letzten Jahren wurden weitere Extraktionsquellen beschrieben, darunter die Früchte vonLiquidambar formosanaund Kiefernnadeln.
Parameter
| Schmelzpunkt | 185-187 °C (Lit.) |
| Alpha | -180 º (c=4, H2O 25 ºC) |
| Siedepunkt | 225,11 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,52 g/cm3 (27,2℃) |
| Dampfdruck | 0 Pa bei 25 °C |
| Brechungsindex | -180 ° (C=1, H2O) |
| Lagertemperatur | 2-8°C |
| Löslichkeit | 180 g/l |
| Bilden | Pulver |
| Pka | pK (14,1°) 5,19 |
| Farbe | Weiß bis Hellbeige oder Hellgrau |
| Optische Aktivität | [α]/D -180,0±5,0°, c = 4 in H2O |
| Wasserlöslichkeit | 18 g/100 ml (20 °C) |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 148480 |
| BRN | 4782717 |
| InChIKey | JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
| LogP | -1,5 bei 21 °C und pH 1 |
| Oberflächenspannung | 49,86 mN/m bei 1 g/L und 20 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 138-59-0 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Shikimisäure (138-59-0) |
| IARC | 3 (Bd. 40, Suppl. 7) 1987 |
| Gefahrencodes | Xi |
| Risikohinweise | 36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 22-24/25-36-26 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | GW4600000 |
| F | 45726 |
| HS-Code | 29181980 |
| Daten zu Gefahrstoffen | 138-59-0 (Daten zu Gefahrstoffen) |
| Toxizität | LD5 i.p. bei Mäusen: 1000 mg/kg (Evans, Osman) |
Produktanwendung von Shikimisäure CAS-Nr. 138-59-0
Shikimisäure dient als wichtige Vorstufe bei der Synthese verschiedener Alkaloide, aromatischer Aminosäuren, Indolderivate und chiraler Pharmazeutika. In den letzten Jahren hat sie breite Anwendung als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Oseltamivir (dem Wirkstoff von Tamiflu), einem Neuraminidasehemmer zur Behandlung und Prävention von Influenza A und B gefunden.
Es findet auch Anwendung bei der Entwicklung von Antitumorwirkstoffen und dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Krebsmedikamenten wie Dioxinderivaten und Glyoxalasehemmern.
Darüber hinaus wird Shikimisäure als Referenzstandard für die quantitative Analyse des Shikimisäuregehalts in Wurzelspitzengeweben und als Substrat in Shikimisäurekinase-Aktivitätsassays verwendet.
