Imidazol CAS#288-32-4
Vielseitige chemische Funktionalität: Imidazol kann sowohl als Base als auch als schwache Säure wirken und bietet wertvolle Reaktivität in einer Vielzahl chemischer Prozesse.
Wichtige heterozyklische Struktur: Die Verbindung enthält einen fünfgliedrigen aromatischen Ring mit zwei Stickstoffatomen und ist damit ein wichtiger Baustein in der organischen und pharmazeutischen Chemie.
Natürlich relevantes molekulares Gerüst: Der Imidazolring kommt in biologisch wichtigen Verbindungen wie Histidin, Histamin und Purinen vor, was seine Bedeutung in den Biowissenschaften unterstreicht.
Weit verbreitet in pharmazeutischen Anwendungen: Imidazol dient als wichtiger Strukturbestandteil in zahlreichen pharmazeutischen Verbindungen und chemischen Syntheseanwendungen.
Imidazol CAS#288-32-4
Imidazol ist eine heterozyklische aromatische organische Verbindung, die durch einen fünfgliedrigen Ring gekennzeichnet ist, der zwei nicht benachbarte Stickstoffatome enthält, zwischen denen sich ein Kohlenstoffatom befindet. Es ist der allgemein akzeptierte Name für 1,3-Azol und war früher als Glyoxalin oder Iminazol bekannt.
Dieses wichtige aromatische Ringsystem kommt in natürlich vorkommenden Verbindungen wie Histidin, Histamin und Purinen sowie in zahlreichen pharmazeutischen Substanzen vor. Imidazol weist sowohl basische als auch schwach saure Eigenschaften auf und liegt in zwei tautomeren Formen vor, bei denen sich das Wasserstoffatom an einem der beiden Stickstoffatome innerhalb der Ringstruktur befinden kann.
Chemische Eigenschaften von Imidazol
| Schmelzpunkt | 88–91 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 256 °C (lit.) |
| Volumendichte | 500–600 kg/m3 |
| Dichte | 1,01 g/ml bei 20 °C |
| Dampfdruck | <1 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0,1 M bei 20 °C, klar, farblos |
| bilden | kristallin |
| pka | 6,953 (bei 25℃) |
| Spezifisches Gewicht | 1.03 |
| Farbe | weiß |
| Geruch | Aminartig |
| PH | 9,5–11,0 (25℃, 50 mg/ml in H2O) |
| pH-Wertebereich | 9,5 - 11 |
| Wasserlöslichkeit | 633 g/L (20 ºC) |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Dielektrizitätskonstante | 23,0 (Umgebung) |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren und starken Oxidationsmitteln. Vor Feuchtigkeit schützen. |
| Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen | Pufferung |
| InChI | 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | c1c[nH]cn1 |
| LogP | -0,02 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 288-32-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| EPA-Substanzregistersystem | Imidazol (288-32-4) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | C, Xi, T |
| Risikohinweise | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Selbstzündtemperatur | 480 °C |
| TSCA | Nach der TSCA gelistet |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29332990 |
| Speicherklasse | 6.1C – Brennbar, akut giftig, Kat.3 |
| toxische Verbindungen oder Verbindungen, die chronische Wirkungen hervorrufen | |
| Gefahrenklassifizierungen | Akute Tox. 4 Mündlich |
| Augenschaden. 1 | |
| Repr. 1B | |
| Skin Corr. 1C | |
| Gefahrstoffdaten | 288-32-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 610 i.p.; 1880 mündlich (Nishie) |
Produktanwendung von Imidazol CAS#288-32-4
Imidazol ist eine vielseitige heterozyklische Verbindung, die häufig bei der Synthese verschiedener biologisch aktiver Substanzen, einschließlich der Aminosäure Histidin, verwendet wird. Es ist auch ein wichtiger Strukturbestandteil vieler Antimykotika. Darüber hinaus wird Imidazol häufig als Korrosionsinhibitor für Übergangsmetalle wie Kupfer eingesetzt.
Die Verbindung wird häufig in der organischen Synthese verwendet und wurde auch als Strahlenschutzmittel eingesetzt.
Imidazol wurde verwendet in:
Lyse-, Wasch- und Elutionspuffer für die Reinigung von Histidin-markiertem Sonic Hedgehog (Shh-N)-Protein.
Elutionspuffer mit schrittweisem Gradienten für die Reinigung von Histidin-markierten Aldo-Keto-Reduktasen mittels Nickel-Affinitätschromatographie.
Homogenisierungspuffer bei der Isolierung und Reinigung phagosomaler Kompartimente aus dendritischen Zellen.
