p-Phenylendiamin CAS#106-50-3
Vielseitiges technisches Zwischenprodukt:P-Phenylendiamin ist ein wichtiges aromatisches Diamin, das häufig bei der Herstellung von Azofarbstoffen, Schwefelfarbstoffen, Säurefarbstoffen, Hochleistungspolymeren und verschiedenen Spezialchemikalien verwendet wird.
Schlüsselrohstoff für moderne Materialien:Es dient als wertvolle Vorstufe bei der Herstellung von hochfesten Materialien wie Kevlar sowie von Gummi-Antioxidantien und anderen Industrieadditiven.
Breite Löslichkeitseigenschaften:Die Verbindung ist in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel löslich, darunter Alkohol, Ether, Chloroform und Benzol, was Flexibilität für chemische Synthesen und Verarbeitungsanwendungen bietet.
Umfangreiche kommerzielle Anwendungen:Neben der Verwendung in Farbstoffen und Polymeren wird P-Phenylendiamin in Haarfärbemitteln, fotografischen Entwicklern, Benzin-Polymerisationsinhibitoren, analytischen Reagenzien, Beschichtungen und Spezialchemikalien eingesetzt.
p-Phenylendiamin CAS#106-50-3
p-Phenylendiamin ist eines der einfachsten aromatischen Diamine. In reiner Form erscheint es als weiße bis rötlich-violette Kristalle und wird bei Lufteinwirkung allmählich violett oder dunkelbraun. Es ist leicht löslich in kaltem Wasser und gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Ether, Chloroform und Benzol.
Die Verbindung wird häufig bei der Herstellung von Azofarbstoffen, hochmolekularen Polymeren, Pelzfarbstoffen, Gummi-Antioxidantien und fotografischen Entwicklern verwendet. Sie ist auch ein wichtiger Rohstoff für die Produktion von Kevlar, Schwefelfarbstoffen, Säurefarbstoffen, schwarzen Pelzfarbstoffen (D und DB), braunem Pelzfarbstoff N2 sowie Gummi-Antioxidantien wie DNP, DOP und MB. Darüber hinaus wird sie in Haarfärbemitteln, Benzin-Polymerisationsinhibitoren und Entwicklern eingesetzt.
p-Phenylendiamin ist für die Verwendung in Haarfärbeprodukten unter Einhaltung gesetzlicher Grenzwerte zugelassen. Gemäß dem chinesischenHygienestandard für Kosmetika, die Konzentration von p-Phenylendiamin in Haarfärbemitteln sollte 6 % nicht überschreiten.
Neben seinen Anwendungen in der Farbstoff- und Chemieindustrie wird p-Phenylendiamin auch als empfindliches analytisches Reagenz zum Nachweis von Eisen und Kupfer verwendet. International findet es Anwendung in Flugzeugbeschichtungen, Schutzmaterialien und Wandfarbenformulierungen.
Chemische Eigenschaften von p-Phenylendiamin
| Schmelzpunkt | 138-143 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 267 °C (lit.) |
| Volumendichte | 600 kg/m³ |
| Dichte | 1,135 g/cm3 (20 °C) |
| Dampfdichte | 3,7 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 1,08 mm Hg (100 °C) |
| Brechungsindex | 1,6339 (Schätzung) |
| Fp | 156 °C |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | Löslich in Alkohol, Chloroform, Ether und heißem Benzol. |
| pka | 4,17 (bei 25℃) |
| bilden | Pulver oder Flocken |
| Farbindex | 76060 |
| Farbe | Weiß, grau oder violett bis braun |
| PH | 9 (50 g/l, H₂O, 20℃) |
| pH-Wertebereich | Nicht fluoreszierend (3,1) bis orange/gelb fluoreszierend (4,4) |
| Wasserlöslichkeit | 47 g/L (25 ºC) |
| Merck | 147285 |
| BRN | 742029 |
| Expositionsgrenzen | TLV-TWA 0,1 mg/m³ (ACGIH 1989); TWA Haut 0,1 mg/m³ (MSHA und OSHA); IDLH 25 mg/m³ (NIOSH); Karzinogenität: Tier unzureichende Beweise (IARC). |
| Stabilität: | Stabil, oxidiert jedoch bei Luftkontakt. Unverträglich mit Oxidationsmitteln. Unter Inertatmosphäre lagern. |
| Hauptanwendung | Nanopartikel, Flüssigkristallanzeigen, chemisch-mechanisches Polieren, untere Antireflexbeschichtungen, elektrochrome Materialien, Tinten, Gummi, Haarfärbemittel, Kosmetika, Behandlung von Virus-Hautinfektionen |
| Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen | HAARFÄRBUNG |
| InChI | 1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2 |
| InChIKey | CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | Nc1ccc(N)cc1 |
| LogP | -0,84 bei 20 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 106-50-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| IARC | 3 (Bd. 16, Sup 7) 1987 |
| NIST-Chemiereferenz | 1,4-Benzoldiamin (106-50-3) |
| EPA-Substanzregistersystem | p-Phenylendiamin (106-50-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,N,T+,Xn |
| Risikohinweise | 23/24/25-36-43-50/53-63-36/37/38-45-40-48/22-67-52/53 |
| Sicherheitshinweise | 28-36/37-45-60-61-28A-24/25-23-53-26 |
| RIDADR | UN 1673 6.1/VG 3 |
| OEB | D |
| Öl | TWA: 0,1 mg/m³ [Haut] |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | SS8050000 |
| F | 39744 |
| Selbstzündtemperatur | 567 °C |
| TSCA | Nach der TSCA gelistet |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29215119 |
| Speicherklasse | 6.1C – Brennbar, akut giftig, Kat.3 |
| toxische Verbindungen oder Verbindungen, die chronische Wirkungen hervorrufen | |
| Gefahrenklassifizierungen | Akute Tox. 3 Dermal |
| Akute Tox. 3 Inhalation | |
| Akute Vergiftung 3 – Oraler Verzehr | |
| Aquatisch Akut 1 | |
| Aquatische Chronik 1 | |
| Augenreizung. 2 | |
| Hautsensibilität 1 | |
| STOT SE 1 Oral | |
| Gefahrstoffdaten | 106-50-3 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 bei Ratten (mg/kg): 80 oral, 37 i.p. (Burnett) |
| IDLA | 25 mg/m³ |
Produktanwendung von p-Phenylendiamin CAS#106-50-3
p-Phenylendiamin wird häufig als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Azofarbstoffen verwendet und dient als fotografischer Entwickler. Es wird auch in photochemischen Messungen, Laboranalysen und als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Gummi-Antioxidantien und -Beschleunigern eingesetzt.
Darüber hinaus wird es in Haar- und Fellfärbemitteln, Lithografie, Fotokopierverfahren sowie in Formulierungen mit Ölen, Fetten und Benzin verwendet. In der Gummi- und Kunststoffindustrie dient es als Antioxidans und Beschleuniger. Die Hydrochloridform von p-Phenylendiamin wird auch als Blutreagenz eingesetzt.
