Furaneol CAS-Nr. 3658-77-3
Natürlicher Fruchtgeschmack: Hauptaroma in Erdbeeren und Früchten.
Mehrquellensynthese: Entsteht durch die Maillard-Reaktion oder über biologische Stoffwechselwege.
Gesundheitspotenzial der Haut: Hemmt die Hyperpigmentierung durch gezielte Beeinflussung der cAMP-Signalwege.
Antimikrobielle EigenschaftenZeigt vielversprechende Eigenschaften als für den Menschen unbedenkliches antimikrobielles Mittel.
Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3)
Furaneol ist ein zentraler Aromastoff und ein Hauptgeschmacksträger, der natürlicherweise in verschiedenen Früchten vorkommt. Es kann chemisch aus Kohlenhydraten über die Maillard-Reaktion synthetisiert oder von Hefen, Bakterien und Pflanzen produziert werden, wo es auch physiologische Wirkungen entfaltet. Studien deuten darauf hin, dass Furaneol die Phosphorylierung des cAMP-Response-Element-bindenden Proteins hemmt, was sein Potenzial als wirksamer Hemmer von Hyperpigmentierung nahelegt. Darüber hinaus könnte es als vielversprechendes antimikrobielles Mittel für die Anwendung am Menschen dienen.
Strukturell gehört Furaneol zur Furanklasse, genauer gesagt als 2,5-Dimethylfuran mit Oxo- und Hydroxygruppen an den Positionen 3 und 4. Es kommt in Erdbeeren und ähnlichen Früchten in großen Mengen vor.
Chemische Eigenschaften von Furaneol
Schmelzpunkt |
73–77 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
188 °C |
Dichte |
1,049 g/mL bei 25 °C |
Dampfdruck |
0,81 Pa bei 25 °C |
Brechungsindex |
n20/D 1,439 |
FEMA |
3174 | 4-Hydroxy-2,5-Dimethyl-3(2H)-furanon |
Fp |
>230 °F |
Lagertemperatur |
2-8°C |
Löslichkeit |
Chloroform (leicht), Methanol (leicht) |
pka |
9,62 ± 0,40 (Vorhersage) |
bilden |
Solide |
Farbe |
Weiß |
Geruch |
bei 1,00 % in Propylenglykol. Süße Zuckerwatte, Karamell, Erdbeere, Zucker |
Geruchstyp |
karamellisch |
biologische Quelle |
Synthetik |
Wasserlöslichkeit |
176 g/L bei 20 °C |
JECFA-Nummer |
1446 |
BRN |
1281357 |
Stabilität: |
Lichtempfindlich, temperaturempfindlich |
Funktionen der Inhaltsstoffe in Kosmetika |
TONIC |
InChIKey |
inksfksbdkkjhfsn |
LogP |
0,95 bei 20 °C |
CAS-Datenbankreferenz |
3658-77-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2h)-furanon (3658-77-3) |
EPA-Stoffregistersystem |
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanon (3658-77-3) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xn |
Risikohinweise |
22 |
Sicherheitshinweise |
36-24/25 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
LU3990000 |
F |
10-23 |
HS-Code |
29321900 |
Daten zu Gefahrstoffen |
3658-77-3 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Produktanwendung von Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3)
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon, allgemein bekannt als Furaneol, ist ein wichtiger Bestandteil von Fleischaroma-Rezepturen. Sein süßes, erdbeerartiges Aroma macht es in der Aromen- und Duftstoffindustrie weit verbreitet.
