Harnstoff CAS-Nr. 57-13-6
Starke Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeit:Harnstoff bildet sowohl im festen Zustand als auch in wässrigen Systemen ein ausgedehntes und stabiles Wasserstoffbrückennetzwerk und verstärkt so seine Wechselwirkung mit anderen Molekülen.
Ausgezeichnete Wasserlöslichkeit:Aufgrund seiner starken Affinität zur Wasserstoffbrückenbindung mit Wasser löst sich Harnstoff leicht auf, was eine effiziente Verwendung in wässrigen Formulierungen und Verarbeitungssystemen ermöglicht.
Chemisch stabile und reaktive Struktur:Der sp²-hybridisierte Kohlenstoff und der partielle Doppelbindungscharakter der C–N-Bindungen sorgen für strukturelle Stabilität bei gleichzeitiger Erhaltung einer nützlichen chemischen Reaktivität.
Hohe funktionelle Polarität:Der relativ basische Carbonylsauerstoff erhöht die molekulare Polarität des Harnstoffs und verbessert so die Kompatibilität und Leistungsfähigkeit in chemischen, landwirtschaftlichen und industriellen Anwendungen.
Das Harnstoffmolekül nimmt im kristallinen Zustand eine planare Konfiguration an, während die Stickstoffatome in der energieärmsten Struktur der Gasphase eine pyramidale Geometrie aufweisen. In der festen Phase ist das Sauerstoffatom an zwei N–H···O-Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt, wodurch ein kompaktes und energetisch stabiles Wasserstoffbrückennetzwerk entsteht. Dieses Netzwerk beeinträchtigt die ideale Molekülpackung und führt zu einer offenen Struktur aus bandartigen Anordnungen, die Kanäle mit quadratischem Querschnitt bilden.
Das Kohlenstoffatom im Harnstoff ist sp²-hybridisiert, wodurch die C–N-Bindungen einen ausgeprägten Doppelbindungscharakter aufweisen, während der Carbonylsauerstoff im Vergleich zu Verbindungen wie Formaldehyd eine höhere Basizität zeigt. Die hohe Wasserlöslichkeit von Harnstoff beruht auf seiner ausgeprägten Fähigkeit, zahlreiche Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen auszubilden.
Chemische Eigenschaften von Harnstoff
Schmelzpunkt |
132–135 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
332,48 °C (Schätzung) |
Dichte |
1,335 g/mL bei 25 °C(Lit.) |
Dampfdruck |
<0,1 hPa (20 °C) |
Brechungsindex |
n20/D 1,40 |
Lagertemp |
2-8°C |
Löslichkeit |
H₂O: 8 M bei 20 °C |
bilden |
Pulver |
pka |
0,10 (bei 25 °C) |
Farbe |
Weiß |
Spezifisches Gewicht |
1.335 |
Geruch |
nahezu geruchlos |
PH |
8,0–10,0 (20 °C, 8 M in H₂O) |
Wasserlöslichkeit |
1080 g/L (20 °C) |
λmax |
λ: 260 nm Amax: 0,03 |
Merck |
14.9867 |
BRN |
635724 |
Dielektrizitätskonstante |
3.5 (Umgebungsgeräusche) |
Stabilität |
Zu vermeiden sind starke Oxidationsmittel. Vor Feuchtigkeit schützen. |
InChIKey |
XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
-1,660 (geschätzt) |
CAS-Datenbankreferenz |
57-13-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
Harnstoff (57-13-6) |
EPA-Stoffregistersystem |
Harnstoff (57-13-6) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xn,Xi |
Risikohinweise |
36/37/38-40-38 |
Sicherheitshinweise |
26-36-24/25-37 |
RIDADR |
Nicht reguliert |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
31021010 |
Daten zu Gefahrstoffen |
57-13-6 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 oral beim Kaninchen: 8471 mg/kg; LD50 dermal bei Ratten: 8200 mg/kg |
Harnstoff dient bei Säugetieren als physiologischer Regulator der Stickstoffausscheidung. Er wird in der Leber als Nebenprodukt des Proteinstoffwechsels synthetisiert und über den Urin ausgeschieden. Harnstoff kommt auch natürlich in der Haut vor, wo er als Weichmacher wirkt und harntreibende Eigenschaften besitzt.
In Labor- und biochemischen Anwendungen wird Harnstoff häufig zur Denaturierung von Proteinen und als mildes Lösungsmittel für unlösliche oder denaturierte Proteine eingesetzt. Er ist besonders wirksam bei der Renaturierung von Proteinen aus Proben, die zuvor mit 6 M Guanidinchlorid denaturiert wurden, einschließlich Einschlusskörperchen. Darüber hinaus kann Harnstoff in Kombination mit Guanidinhydrochlorid und Dithiothreitol (DTT) verwendet werden, um denaturierte Proteine in ihre native oder biologisch aktive Konformation zurückzuführen.
