Zitronensäure
Natürlich und biologisch verträglich:Zitronensäure kommt natürlich in Pflanzen und Tieren vor und spielt eine Schlüsselrolle bei der Zellatmung, wodurch sie hochgradig biokompatibel und für Lebensmittel-, Pharma- und biologische Anwendungen geeignet ist.
Multifunktionale chemische Reaktivität:Mit ihren drei Carboxylgruppen kann Zitronensäure schrittweise Wasserstoffionen freisetzen und Citrat-Ionen bilden, was eine effektive pH-Regulierung und vielseitige chemische Wechselwirkungen in verschiedenen Formulierungen ermöglicht.
Ausgezeichnete Metallchelatierungsfähigkeit:Zitronensäure verbindet sich leicht mit Metallionen zu stabilen Citratsalzen, wie zum Beispiel Calciumcitrat, das in großem Umfang zur Anreicherung von Lebensmitteln, in der Medizin und in industriellen Anwendungen eingesetzt wird.
Starke Fähigkeit zur Derivat- und Esterbildung: Es kann eine Vielzahl von Citratestern bilden (z. B. Trimethylcitrat, Triethylcitrat), wodurch sich sein Einsatz in Weichmachern, Pharmazeutika, Kosmetika und Spezialchemikalien erweitert.
Zitronensäure ist eine weiße, kristalline, schwach saure organische Verbindung, die natürlich in den meisten Pflanzen und vielen Tieren vorkommt und dort als Zwischenprodukt der Zellatmung dient. Da sie drei Carboxylgruppen enthält, zählt sie zu den Carbonsäuren, genauer gesagt zu den Tricarbonsäuren. Der Begriff „Zitrus“ stammt vom griechischen Wort „kedromelon“, was so viel wie „Apfel der Melone“ bedeutet und sich auf die Zitrone bezieht. Antike griechische Schriften erwähnen „kitron“, „kitrion“ oder „kitreos“ zur Beschreibung der Zitrone, einer länglichen, mehrere Zentimeter langen Frucht des strauchartigen Zitronenbaums (Citrus medica). Zitronen und Limetten sind besonders reich an Zitronensäure, die bis zu 8 % ihres Trockengewichts ausmachen kann.
Als schwache Säure gibt Citronensäure beim Auflösen in Lösung Wasserstoffionen aus ihren drei Carboxylgruppen (COOH) ab. Durch die Abgabe je eines Wasserstoffions aus jeder Gruppe entsteht das Citrat-Ion (C₃H₅O(COO)₃³⁻). Bei der partiellen Ionisierung können auch Zwischenionen gebildet werden. Das Citrat-Ion bindet leicht an Metallionen und bildet Salze, wobei Calciumcitrat das häufigste Beispiel ist. Darüber hinaus kann Citronensäure zu Estern reagieren und verschiedene Citratverbindungen wie Trimethylcitrat und Triethylcitrat bilden.
Zitronensäure wird häufig als Säuerungsmittel und Antioxidans verwendet und typischerweise durch Schimmelpilzfermentation von Zuckerlösungen sowie durch Extraktion aus Zitronen-, Limetten- und Ananasverarbeitungsrückständen gewonnen. Sie ist die Hauptsäure in Orangen, Zitronen und Limetten und ist sowohl in wasserfreier als auch in Monohydrat-Form erhältlich. Die wasserfreie Form kristallisiert aus heißen Lösungen, während das Monohydrat aus kühleren Lösungen unter 36,5 °C kristallisiert. Bei 20 °C beträgt die Löslichkeit von wasserfreier Zitronensäure etwa 146 g/100 ml destilliertem Wasser, während sich Zitronensäure-Monohydrat bei etwa 175 g/100 ml löst. Eine 1%ige wässrige Lösung hat bei 25 °C einen pH-Wert von etwa 2,3.
Chemische Eigenschaften der Zitronensäure
Schmelzpunkt |
153-159 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
248,08 °C (grobe Schätzung) |
Dichte |
1,67 g/cm3 bei 20 °C |
Dampfdichte |
7,26 (gegen Luft) |
Dampfdruck |
<0,1 hPa (20 °C) |
Brechungsindex |
1.493~1.509 |
FEMA |
2306 | Zitronensäure |
Fp |
100 °C |
Lagertemperatur |
2-8°C |
Löslichkeit |
Zitronensäure löst sich auch in absoluter (wasserfreier) Säure.Ethanol(76 Teile Zitronensäure pro 100 Teile Ethanol) bei 15 °C. |
bilden |
Streugut |
pka |
3,14 (bei 20 °C) |
Farbe |
Weiß |
PH |
3,24 (1 mM Lösung); 2,62 (10 mM Lösung); 2,08 (100 mM Lösung); |
Geruch |
Geruchlos |
Geruchstyp |
geruchlos |
Explosionsgrenze |
8 %, 65 °F |
Wasserlöslichkeit |
löslich in Wasser (1174 g/L bei 10 °C, 1809 g/L bei 30 °C, 3825 g/L bei 80 °C). |
Empfindlich |
Hygroskopisch |
λmax |
λ: 260 nm Amax: 0,20 |
Merck |
14,2326 |
JECFA-Nummer |
218 |
BRN |
782061 |
Stabilität: |
Stabil. Unverträglich mit Basen, starken Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Metallnitraten. |
InChI-Schlüssel |
كركنيبشكسنجكسهففيسن |
LogP |
-1.64 |
CAS-Datenbankreferenz |
77-92-9 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
1,2,3-Propantricarbonsäure, 2-Hydroxy-(77-92-9) |
EPA-Stoffregistersystem |
Zitronensäure (77-92-9) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xi,C,T |
Risikohinweise |
41-36/37/38-36/38-37/38-34-36-35-61-60 |
Sicherheitshinweise |
26-39-37/39-24/25-36/37/39-45-36-53 |
Leser |
UN 1789 8/PG 3 |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
GE7350000 |
F |
9 |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
2918 14 00 |
Daten zu Gefahrstoffen |
77-92-9 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 bei Mäusen, Ratten (mmol/kg): 5,0, 4,6 i.p. (Gruber, Halbeisen) |
Aufgrund ihrer hygroskopischen Eigenschaften und ihres stark säuerlichen Geschmacks findet Zitronensäure breite Anwendung in der Lebensmittelindustrie. Typische Einsatzgebiete sind Fruchtsäfte und kohlensäurehaltige Getränke (0,25–0,40 %), Käse (3–4 %) und Gelees. Sie dient außerdem als Antioxidans in Produkten wie Kartoffelpüree, Weizenchips und Kartoffelstäbchen, wo sie durch die Chelatisierung von Metallionen den Verderb verhindert. Darüber hinaus trägt sie in Kombination mit anderen Antioxidantien dazu bei, die Verfärbung von tiefgefrorenen Früchten zu hemmen.
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