Arbutin CAS-Nr. 497-76-7
Potenter Tyrosinase-Inhibitor– Arbutin hemmt effektiv die Aktivität der menschlichen Tyrosinase in Melanozyten, wodurch die Melaninbildung reduziert und Hyperpigmentierung behandelt wird.
Starker antioxidativer Schutz– Es schützt die Zellen vor Schäden durch freie Radikale, beugt Hämolyse vor und verbessert die Lebensfähigkeit der Hautfibroblasten.
Starke entzündungshemmende Wirkung– Arbutin unterdrückt in vivo entzündungsfördernde Zytokine (IL-1β, IL-6, TNF-α) und zeigt damit signifikante entzündungshemmende Wirkungen.
Wirksames Mittel zur Hautaufhellung und Depigmentierung– Weit verbreitet in Formulierungen für Hyperpigmentierungsstörungen, unterstützt hautaufhellende und hauttonausgleichende Anwendungen.
Produktbeschreibung von Arbutin CAS-Nr. 497-76-7
Arbutin ist eine glykosylierte Form von Hydrochinon, die natürlicherweise vorkommt inArctostaphylosEs wird in Pflanzen gefunden und weist eine Reihe biologischer Aktivitäten auf, darunter Tyrosinasehemmung, antioxidative Wirkung und entzündungshemmende Eigenschaften. Es hemmt effektiv die Aktivität der menschlichen Tyrosinase in rohen Enzympräparaten aus Melanozyten (IC50-Werte von 5,7 bzw. 18,9 mM bei Verwendung von L-Tyrosin bzw. L-DOPA als Substrate) sowie in intakten Melanozyten (IC50 = 0,5 mM).
In einer Konzentration von 50 μM hemmt Arbutin die durch das freie Radikal AAPH induzierte Hämolyse in Schafserythrozyten. Bei Konzentrationen über 125 μM verhindert es die AAPH-bedingte Reduktion der Zellviabilität in kultivierten humanen Hautfibroblasten. In einem LPS-induzierten Rattenmodell für akute Lungenschädigung unterdrückt Arbutin (50 mg/kg) den Anstieg der IL-1β-, IL-6- und TNF-α-Spiegel sowohl im Lungengewebe als auch im Serum. Arbutinhaltige Präparate werden häufig zur Behandlung von Hyperpigmentierungsstörungen eingesetzt.
Parameter
| Schmelzpunkt | 195–198 °C |
| Alpha | -64 º (c=3) |
| Siedepunkt | 375,31 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,3582 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | -65,5 ° (C=4, H2O) |
| Lagertemperatur | Inertgasatmosphäre, Raumtemperatur |
| Löslichkeit | H₂O: 50 mg/ml heiß, klar |
| bilden | Solide |
| pka | 10,10±0,15 (Vorhersage) |
| Farbe | Weiß |
| optische Aktivität | [α]/D -64,0±2,0°, c = 3 in H2O |
| biologische Quelle | synthetisch oder pflanzlich |
| Wasserlöslichkeit | 10-15 g/100 ml bei 20 °C |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 14.773 |
| BRN | 89673 |
| Stabilität: | Stabil. Hygroskopisch – unter trockenem Stickstoff lagern. |
| InChIKey | BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N |
| LogP | -1.35 |
| CAS-Datenbank | 497-76-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
| Referenz | |
| EPA-Substanz | .beta.-D-Glucopyranosid, 4-Hydroxyphenyl (497-76-7) |
| Registrierungssystem |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikohinweise | 20/21/22-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 22-24/25-36-26 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | CE8863000 |
| F | 23.10.2003 |
| HS-Code | 29389090 |
| Gefährlich | 497-76-7 (Daten zu Gefahrstoffen) |
| Stoffdaten |
Produktanwendung von Arbutin CAS-Nr. 497-76-7
Arbutin wird in harntreibenden und antiinfektiösen Medikamenten für die Harnwege eingesetzt. Es dient außerdem als Stabilisator bei der Farbfotoentwicklung. In Kosmetikprodukten findet Arbutin breite Anwendung zur Hautaufhellung, zur Reduzierung von Sommersprossen und in der Haarpflege.
