Ketoconazol CAS-Nr. 65277-42-1
Breitspektrum-Antimykotika-Aktivität– Ketoconazol ist ein Imidazol-Antimykotikum, das gegen ein breites Spektrum von Pilzinfektionen wirksam ist, einschließlich oberflächlicher und tiefer Mykosen.
Selektive Hemmung der Ergosterolbiosynthese– Es blockiert die Ergosterolsynthese, indem es in das Cytochrom P-450 der Pilze eingreift, die Zellmembranen zerstört und das Pilzwachstum verhindert.
Verhinderung des Pilzwachstums und der Sporentransformation– Ketoconazol hemmt das Pilzwachstum und verhindert die Bildung von Myzel aus Sporen, wodurch das Risiko einer erneuten Infektion verringert wird.
Antibakterielle und klinische VielseitigkeitEs wirkt gegen Candida, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix und Trichophyton und wird zur Behandlung von Fußpilz, Körperpilz, Leistenpilz, Soor und Hautpilzinfektionen eingesetzt.
Produktbeschreibung von Ketoconazol CAS-Nr. 65277-42-1
Ketoconazol ist ein Breitspektrum-Antimykotikum aus der Gruppe der Imidazole und ist unter den Handelsnamen Jindaconin, Mikangling und Kening bekannt. Es hemmt selektiv das pilzliche Cytochrom P-450 und blockiert dadurch die Ergosterolbiosynthese in den Pilzzellmembranen. Diese Wirkung beeinträchtigt die Membranintegrität und ist sowohl gegen oberflächliche als auch gegen tiefe Pilzinfektionen wirksam. Ketoconazol hemmt nicht nur das Pilzwachstum, sondern verhindert auch die Umwandlung von Sporen in Myzel und reduziert so das Risiko einer erneuten Infektion. In niedrigen Konzentrationen hemmt es das Bakterienwachstum, während es in höheren Konzentrationen bakterizid wirkt. Es ist wirksam gegen Krankheitserreger wie Candida, Chromophore, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix und Trichophyton und wird klinisch zur Behandlung von Erkrankungen wie Tinea manuum, Tinea pedis, Hautpilz, Tinea corporis, Tinea cruris, Soor, Pityriasis versicolor und Hautcandidiasis eingesetzt.
Parameter
| Schmelzpunkt | 148-152 °C |
| Siedepunkt | 753,4 ± 60,0 °C (Vorhersage) |
| Dichte | 1,4046 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | -10,5 ° (C=0,4, CHCl3) |
| Fp | 9℃ |
| Lagertemperatur | 2-8°C |
| Löslichkeit | Methanol: löslich 50 mg/ml |
| pka | pKa 3,25/6,22(H2O,t =25,I=0,025) (Unsicher) |
| bilden | Cremeweißer Feststoff |
| Farbe | weiß bis hellgelb |
| optische Aktivität | [α]20/D -1 bis 1°, c = 4 in Methanol |
| Wasserlöslichkeit | Löslich in DMSO, Ethanol, Chloroform, Wasser und Methanol. |
| Merck | 145302 |
| BCS-Klasse | 2 |
| Stabilität: | Im Lieferzustand 2 Jahre haltbar. Lösungen in DMSO oder Ethanol können bis zu 3 Monate bei -20 °C gelagert werden. |
| InChIKey | XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N |
| LogP | 4.35 |
| CAS-Datenbankreferenz | 65277-42-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,N,F |
| Risikohinweise | 25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11 |
| Sicherheitshinweise | 36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | TK7912300 |
| Gefahrenklasse | 6.1(b) |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29349990 |
| Daten zu Gefahrstoffen | 65277-42-1 (Daten zu Gefahrstoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen, Ratten, Meerschweinchen, Hunden (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 oral (Ferse) |
Produktanwendung von Ketoconazol CAS-Nr. 65277-42-1
Ketoconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Imidazole mit breitem Wirkspektrum. Es wird häufig zur Behandlung von Erkrankungen wie Fußpilz, Schuppen, Candidiasis, chronischer mukokutaner Candidiasis, Mundsoor, Candidurie, Blastomykose, Kokzidioidomykose, Histoplasmose, Chromomykose und Parakokzidioidomykose eingesetzt. Als CYP3A4-Inhibitor wird es auch in pharmakologischen Studien verwendet, um die durch P-Glykoprotein/CYP3A limitierte Bioverfügbarkeit in Tiermodellen zu untersuchen, Interleukin-1-vermittelte Antitumorwirkungen zu erforschen und Arzneimittelwechselwirkungen in vivo zu analysieren.
